第二季开始时，肖恩和克里斯蒂安都年满40岁，克里斯蒂安扮演威尔伯的父亲，吉娜让他照顾威尔伯，直到威尔伯的亲生父亲与他争夺监护权。肖恩和朱莉娅再次幸福地在一起，直到克里斯蒂安在威尔伯被带走后的孤独导致她透露马特真的是他的儿子。秘密涟漪，最终肖恩发现，造成肖恩和朱莉娅之间的分离。他和克里斯蒂安找到了保持朋友关系的方法。一位名叫卡弗的连环强奸犯在迈阿密附近强奸受害者，并割伤了他们的脸，肖恩承诺要修复他们的脸。艾娃是肖恩和朱莉娅的生活教练，与马特形成了一段性关系，由于年龄差距很大，加上艾娃的儿子禤浩焯搞砸了，从一开始就注定要失败。